商人们敢怒不敢言。在原历史上，是直到德川家康势力抬头，他们才迫不及待地投靠过去。比如关原之战期间，堺港就派出100多人的雇佣兵参与东军，其余经济上的暗中帮衬那就更多了。
于是，为了感谢堺港的商人，1604年时，已经在江户开幕的德川幕府下令，只有堺港、京都和长崎三地的商人拥有全日本生丝贸易的专买专卖权，其他人不得插手。这使得堺港的商人赚得钵满盆满，更对幕府感激涕零，以为再生父母。
堺港在室町幕府时期拥有很高的独立性，规章制度完全是住民自己管理，住民之间有称作“十人众”的专管诉讼审理组织。后来发展为三十六人会合众，代表住民利益。
在城市建设上，堺港的周围有注满水的壕沟，各町两端也用木板相互隔开，到夜晚上锁以保护市内安全。而在商业领域，同行业的一般商人也有自己的“座”来规范彼此的商业行为。
海贸同盟在原先的堺港建设水晶楼之后，由于其有强大的商业能力，手中控制着大明、南洋等地无数货物，连“南蛮”(西、葡等)的货船也必须得到其批准才能抵达，因此几乎是一入驻便在堺港商界唯我独尊。
堺港商人根本不敢与海贸同盟敌对，只能争相比着谁更乖巧，以求得到某些货物的贸易特许经营权，很快便实际形成了以海贸同盟为核心的另一个日本商业同盟。
既然是这样的局面，这些大商人的立场自然无需多言。高务实要化整为零往堺港多安插一些军事力量，根本不会有哪家不开眼的商人会拒绝，更不敢泄露分毫。
前田利家想起堺港有“明军”的时候，其实堺港已经有高务实派出的一镇大军了，共计一万一千多人。
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