好吧，不那么适合萨姆的生日宴会。正巧父亲给他打了电话，通知了接下来猎魔的地点，迪恩几乎是如释重负一般地离开了那里。
他不能让父亲知道自己过来看萨姆，他们两人之间的战争如火如荼，整整两年里，父亲从不提起萨姆，而萨姆也不曾给他们打过一次电话。虽然他希望他们一家人能够在一起，但撞枪口这样的事情，即使自认皮糙肉厚的迪恩也不想尝一下。
两年后的今天，就像是一个天赐的良机，一个可以让他赢回自己兄弟亲人的机会，迪恩几乎是迫不及待地选择开车赶向帕罗奥多市。迪恩不认为萨姆会拒绝他，即使他可能……可能还放不下大学的生活，但他们是一家人，而一家人当然要在一起。
正如迪恩所期待的那样，萨姆虽然不愿意再碰猎魔的事情，一再强调他下周一有法学院的面试，成为一名律师是他的梦想，但他还是坐上了impa，就像是曾经那样，跟他一起踏上旅程。
迪恩始终不觉得萨姆能够摆脱温彻斯特的烙印，真正做一个朝九晚五的律师，但在结束了那一次的猎魔后，迪恩还是遵守了约定，将他送回了帕罗奥多市。
迪恩不是不失望的，因为在那时候的迪恩看来，狩猎怪物，拯救人类，温彻斯特的家族事业，他们在做正确的事情，他们是英雄。即使因此他们没有其他选择，无法过普通人的人生，但他已经二十六岁了，早过了为这操蛋人生而痛苦的年纪。
他早在很多年前就做出了决定，且不允许自己后悔。
然而，他没有想到的是，在萨姆重新回到租房的时候，噩梦降临。
那群该死的恶魔畜生，就像是二十二年前杀死他们的母亲那样，当着萨姆的面，烧死了萨姆的女朋友杰西卡·穆尔。
迪恩看着痛失所爱的萨姆回归到他猎魔的队伍中，带着对那群恶魔的仇恨，温彻斯特家对恶魔的仇恨，除了母亲的血仇以外又添杰西卡·穆尔的死亡。
迪恩从来没有说，一直到那群恶魔现身，得意洋洋地告诉他们，萨姆的人生早在他降生之前就已经被他们规划好，无论是萨姆与杰西卡·穆尔的相爱还是杰西卡·穆尔的死亡，都是他们计划的一环……直到那个时候，迪恩才稍微放下一点心中的内疚。
即使萨姆从来没有提过，迪恩也不提，但他内心里有那么一点觉得是自己将厄运带给萨姆的。甚至忍不住去想，如果这一天，他没有去找萨姆，是不是萨姆的人生就能够不一样？
……好吧，可能性不大，因为那群操蛋的天使恶魔一直在盯着他们。
从别有预谋的天启降临，到利维坦肆虐人间，再到黑暗破封……BOOM！一切都结束了，彻底地，无论是天堂还是地狱，还有这个并不怎么美好的世界，全部毁灭，一了百了。
“真特么见鬼的命运！”
迪恩忍不住低咒一声，他看了一眼自己鲜血淋漓的小臂，伸手扯过外伤药和绷带，手脚麻利地给自己处理伤口。
命运从来没有放过他和萨姆。
为了挽救萨姆的生命，他向十字路口恶魔交易了自己的灵魂，期限一到，他被地狱之犬拖下了地狱，在地狱饱受了三十年的折磨，终于在崩溃中向恶魔们屈服。
迪恩只恨落入地狱的他无法彻底消亡。
结果，他的屈服恰恰正中了恶魔们的下怀，封印着路西法的第一道封印打开了，然后一发不可收拾，封印接连被破坏，整个世界乱成了一团。
脱离地狱的他和萨姆拼了命地阻止封印损坏，阻止天启降临。一个自诩有一颗人心的恶魔让萨姆以为，杀死了世间第一个恶魔莉莉丝能够阻止路西法脱离牢笼，谁知道这一切都是谎言，莉莉丝才是最后一道封印，莉莉丝的死亡象征着最后一道封印的打破。
路西法自由了，天启正式降临。