曹操虽然叫嚣着要血洗徐州，但真正行动起来，却是极为小心。曹操并不怕打不过陶谦，他麾下都是百战精锐，杀伐勐将，不是徐州那些空有其表的兵马可比的。
真正令曹操担忧的，反而是在旁边虎视眈眈的丁宽。他从黄巾之乱时，就与丁宽一起作过站，对丁宽的领兵之能是深为忌惮。
而且他自认为对丁宽也足够了解，别看丁宽缩在青州，似乎并未出兵参与诸侯争霸，但丁宽绝对不是那种守家之犬，而是一只凶残的勐虎，只是现在没有露出獠牙而已。
要攻徐州，就一定要先弄清楚丁宽的真实态度。方法倒是很简单，尝试借道。
前文讲过，从兖州攻徐州，最佳的路线，并不是走与徐州接壤的泰山郡去攻琅琊国，而是借道豫州沛国的沛县，攻入徐州的彭城国。
现在驻守在沛县的，就是南阳人黄忠黄汉升。表面上看，黄忠是跟随这汝南太守徐璆的，但曹操可是在当年黄巾之乱时就认识了这个黄汉升，亲耳听到黄忠称丁宽主公的。
虽然丁宽与徐璆十分交好，亲如兄弟，但黄汉升也不可能同时认两个人为主公的，他多年之前既然曾经喊丁宽为主公，那么真正效劳的一定就是丁宽。
曹操并不想与丁宽直接联络，那样缺乏转圜的余地，因此写了一封信给黄忠，表示要去徐州找陶谦报仇，要向黄忠借道。
很快黄忠的回信就到了，信中黄忠对曹嵩之死表示哀悼，对曹操要去报仇表示理解。但对于借道一事，黄忠却一口回绝。黄忠表示豫州对曹操与陶谦的私人恩怨，不准备过问，但也不会帮助其中任何的一方。黄忠信中的原话就是“豫州要保持绝对中立。”
黄忠的回信到了没两天，丁宽派来吊唁的使者也到了兖州。丁宽与曹操也算十来年的旧友了，曹嵩死了，丁宽于情于理都要派人前来吊唁。
这个使者毫无意外，又是陈群。陈群的到来，也带来了丁宽的明确态度，此事是曹操与陶谦的私仇，丁宽不想插手，曹操可以自行其事。
但陈群又提起了丁宽与曹操当年一起去长社城时，在城外见到黄巾军京观一事。话里话外的意思，就是在提醒曹操，去找陶谦报仇可以，但不要骚扰百姓，伤及平民。
曹操客客气气送走了陈群，回来之后，曹操却直接砍翻了桉几。丁宽表面上说，不插手二人的私仇，但豫州那面掐断了曹操的进军通道，丁宽又派陈群来警告他不允许伤及无辜。
这对于主动进攻的曹操而言，就绝对是束手束脚了。曹操有信心击败陶谦，但却知道，很难一战就能彻底斩杀了陶谦。
徐州可不是小地方，幅员辽阔，兵马众多，击败陶谦容易，但想彻底打败陶谦，占领徐州难度可就大了，如果陶谦层层设防，与曹操打起消耗战，曹操又不能在徐州大肆劫掠，征集粮草，是无法在敌境徐州之内长期逗留作战的。
丁宽这个态度，哪里是什么中立不插手啊？简直就是要求曹操自缚一臂，才能去与陶谦较量，这已经是赤裸裸在偏帮陶谦了。
最重要的是，丁宽把这件事情说成是曹操与陶谦的私怨，就是在表明立场。你曹操想杀了陶谦，可以；但你曹操想要占据徐州，我丁宽可没答应。
曹操要攻打陶谦，不就是为了徐州的地盘钱粮吗？现在丁宽的态度，明显就是看陶谦不老实，想借曹操的手教训一下陶谦，但又不让曹操得到实利，这就有点欺负人了。
只不过，曹操现在是箭在弦上，不得不发，周边都已经被丁宽的势力包围了，再不攻打徐州，就会被彻底困在这兖州之地，不得伸展，只能先攻徐州再说。
至于将来徐州的归属问题，现在天下诸侯纷乱，也许就突然出了什么事情，拖住了丁宽的兵马，曹操就可能真正的占领了徐州。现在想不了那么长远，只能先打了再说，走一步看一步吧。
初平四年（公元193年），秋，曹操率领兖州兵马，全军戴孝，杀入徐州复仇，一番血战，击败陶谦的麾下将领曹豹，占领开阳城。
然后，曹操延沂水继续南下，占领即丘城，直扑徐州的州治东海郯县。不过到了这里，曹操也就是强弩之末了。有丁宽在侧，曹操根本不敢过于孤军深入，在泰山的费县、琅琊的开阳和即丘城都需要留下了大量兵马，守住后路。
虽然曹操在郯县之外，再次击败了陶谦的兵马，但面对退入城中死守的徐州军，曹操束手束脚之下，也无法攻克这座坚城。
围城两月之后，曹操知道城内兵马不少，粮草充足，急切难下。继续强行围困，也只是徒耗钱粮，又恐日久生变，只能无奈退兵。
不过曹操也不算一无所得。继突袭击败袁术之后，曹操在正面征战之中击败了徐州牧陶谦，打的徐州军只敢龟缩不出，据城而守，自然是声威大震，使得其他诸侯再不敢小视他曹操。
曹操虽然被丁宽所压制，不敢在徐州大肆放开劫掠百姓，但对陶谦麾下官员亲信的财产却是毫不手软，所有浮财，全部抢掠一空